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서귀포매일올레시장은 서귀포시 서귀동에 개설되어 있는 상설시장이다. 서귀동은 서귀포시의 중심지이고, 서귀포매일올레시장은 부산의 국제시장에서 물품을 구입하는 서귀포시 도매상들이 세웠다. 1960년 개설되었을 때의 시장 이름은 서귀포매일시장이었다.

서귀포매일올레시장이 위치한 서귀포는 1920년대 초반만 해도 한적한 포구였다. 그러나 일제가 1916년 제주도의 지청을 이곳에 개설한 뒤 학교, 등기소 등 행정기관들이 설치되었다. 그것은 서귀포항이 어업기지로서 좋은 입지를 갖고 있던 탓이다.

1920년대 중반에는 일본의 잠수업자들과 많은 어민들이 서귀포로 이주해서 살았고, 일본의 자본에 의해 통조림공장과 조개단추공장 등이 세워졌다. 여기에 1932년에는 기존의 일주도로에 더해 한라산 기슭을 지나 제주시로 통하는 도로가 개통되면서 서귀포 지역에서 생산된 물산이 오갈 수 있게 되었다. 그 결과 서귀포는 물류의 중심지로 변했다.

해방과 한국전쟁 이후 오래지 않아 서귀포에 건물을 세우고 시장이 개설될 수 있던 것은 이런 교통의 변화에 힘입은 바가 크다.

서귀포매일올레시장은 농산물, 수산물, 축산물, 잡화, 의류, 식당 등을 갖춘 일반적인 시장과 다를 것이 없었다. 그에 더해 관광과 감귤 산업으로 호황을 누리던 제주도의 다른 지역과 마찬가지로 번영을 누렸다.


그러나 감귤 산업이 한계에 이르고, 인구가 제주시로 빠져나가면서 시장은 조금씩 쇠퇴하기 시작했다. 또한 1990년대 이후 대형마트가 세워지면서 시장은 깊은 침체기에 빠지고 말았다. 서귀포매일올레시장은 그에 대한 대응으로 2000년대 이후 시설의 현대화 등 변화를 꾀하기 시작했다.

2000~2003년 사이에 620m에 이르는 아케이드 시설을 갖추고, 대형 주차장을 마련했다. 2004년에는 좌판과 간판, 화장실 등을 말끔하게 정비했다. 그 이후에도 야외 공연장 설치를 비롯한 끊임없는 시설 현대화를 통해서 고객의 편의를 높였다.


그럼에도 불구하고 서귀포매일올레시장은 여전히 대형마트 등의 공세에 밀려 고전을 면치 못했다.

서귀포매일올레시장이 크게 도약한 것은 2010년 문화관광형 시장 육성 사업에 선정된 이후이다. 외형을 단장한 상태에서 문화와 예술이 접맥되면서 서귀포매일올레시장은 전통문화와 예술이 흐르는 공간으로 탈바꿈했다.